Брат С. Трубецкого Евгений Николаевич Трубецкой (1863-1920) обе свои диссертации посвятил средневековому религиозно-общественному идеалу. В магистерской диссертации "Миросозерцание блаженного Августина" (1892) Августин интересовал Трубецкого как человек, совместивший в сознании языческое и христианское влияние, а также сыгравший значительную роль в обосновании средневекового теократического идеала. Трубецкой писал об Августине: "Путь его философствования — от разлада и раздвоения личной жизни к объективному миру и единству"77.

Е. Трубецкой пытался ответить на вопрос о сущности и значимости теократического идеала, воплощенного в римском папстве. Августин старался обосновать единство Церкви, которое для него олицетворяла римская епископская кафедра. Вместе с тем, он мыслил церковное единство наравне с государственным, был защитником христианского государства против варварской экспансии, выступал за культурно-общественную целостность. По мнению Трубецкого, Августин включил в свою теократическую концепцию римский правовой идеал. В результате Церковь, как и государство, становится носительницей права и включает принципы римской юриспруденции. Философия и право — два принципа в миросозерцании Августина, объединенные одной общей идеей "Града Божия". От Августина к средневековому католичеству перешло двойственное понимание Церкви, когда Церковь признавалась небесным идеалом и одновременно выполняла государственные функции.

В докторской диссертации "Религиозно-общественный идеал западного христианства в XI в." (1897) Трубецкой показал, как все попытки римского папы Григория VII реализовать теократический идеал закончились неудачей. Папская теократическая власть была направлена на создание религиозно-общественного единства, но она столкнулась с противодействием светских правителей. Западно-христианская теократическая идея, по убеждению Трубецкого, отличалась противоречивостью в первую очередь по отношению к человеку — человеческая свобода отрицалась ради религиозного единства, но вместе с тем теократия предполагала участие конкретных людей. Как доказывал Трубецкой, теократический проект, предложенный римскими папами, не был осуществим на практике, поскольку небесный и государственный идеалы несовместимы (метафизическое единство Церкви и государственная власть). Критика западной теократии привела Трубецкого к поиску других религиозно-философских идеалов. Поиск нашел завершение в книге "Смысл жизни" (1918), последней книге Е. Трубецкого.

Если Е. Трубецкой является в какой-то мере последователем Вл. Соловьева, то его заслуга состоит в развитии философии всеединства в сторону систематического, стройного целого и устранения отдельных противоречий. Так Е. Трубецкой исключает и корректирует все, что может привести к пантеизму. Е. Трубецкой, прежде всего, не согласен с принципом "всеединого сущего" Вл. Соловьева. Для него Истина есть "всеединое сознание", т. к. сознание объемлет в себе бытие и небытие. В рамках эмпирической жизни человеку невозможно найти смысл. Однако этот смысл есть, и, по мнению Е. Трубецкого, он дан в Безусловном сознании, в сопряжении человеческой мысли с Абсолютом (с "всеединым Умом"). Вопрос о смысле жизни — это вопрос о Боге, Который есть "жизненная полнота и есть основное предположение всякой жизни"78.

Бог не является субъектом мировой эволюции. Абсолютное всегда закрыто миром от человека. В этом тезисе Е. Трубецкой резко выступал против смещения Абсолюта и сущности мира. Вместе с тем, Е. Трубецкой по-своему толкует идею Софии. Он полагал, что София не является посредницей между Богом и творением, а "неотделимая от Бога Сила Божия", т. е. мир не тождественен с Софией. Так Е. Трубецкой, корректируя идеи Вл. Соловьева, создал религиозно-метафизическую концепцию, согласованную, насколько возможно, с учением Церкви и отрицающую сложившиеся принципы русской софиологической традиции.

Л. Шестов, братья С. и Е. Трубецкие при всех принципиальных отличиях имели одну общую черту — склонность к глубокому аналитическому исследованию, стремление все идеи и интуиции прояснить и оформить в концепцию. Разница была в их философских мировоззрениях и религиозных взглядах. Для Шестова идеал — "Иерусалим", абсолютный монотеизм, имеющий основой "чистую" веру и отказ от любой рационализации религиозного Откровения. Для братьев Трубецких целью было найти гармонию между верой и знанием, с христианской точки зрения оправдать "Афины", увидеть в античности универсальный эталон мысли. В данном случае можно говорить о двух подходах к философии религии: с одной стороны, о раскрытии христианских идей с опорой на платонизм и логическую систематизацию, с другой — о внеконфессиональном фидеизме с отрицанием философских и богословских традиций. И тот, и другой подход в разной мере получили продолжение в истории русской мысли.